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  • 辛硫磷
  • CAS编号:14816-18-3
  • 中文别名:肟硫磷; 倍腈松; O,O-二乙基-O-α-氰基亚苄基氨基硫逐磷酸酯; 倍腈松乳油; 肟硫磷乳油; 辛硫磷乳油; 辛硫磷颗粒剂
  • 英文名称:Phoxim
  • 分子式:C12H15N2O3PS
  • 分子量:298.2979
  • 0个化合物
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化学性质
储存条件  0-6°C CAS 数据库 14816-18-3(CAS DataBase Reference) NIST化学物质信息 Phoxim(14816-18-3) EPA化学物质信息 3,5-Dioxa-6-aza- 4-phosphaoct-6-ene-8-nitrile, 4-ethoxy-7-phenyl-, 4-sulfide(14816-18-3)  辛硫磷 用途与合成方法 有机磷杀虫剂 辛硫磷又称肟硫磷和倍腈松,是一种人工合成的低毒有机磷杀虫剂,由德国拜耳制药公司首次研发成功,在中性和酸性中稳定,在碱性中分解较快,对光稳定性差,紫外线照射下很快分解。具有高效、低毒、广谱、杀虫残效期长等特点,对害虫有强触杀及胃毒作用;对蚊、蝇、虱、螨的速杀作用仅次于敌敌畏和胺菊脂,强于马拉硫磷、倍硫磷等。对人、畜的毒性较低,对鱼有毒,对蜜蜂及害虫天敌赤眼蜂、瓢虫等毒性较强,大鼠经口LD50为1 882~2 066mg/kg,属低毒类物质。辛硫磷室内滞留喷洒残效较长,一般可达3个月左右。用于治疗家畜体表寄生虫病,如羊螨病、猪疥螨病;杀灭周围环境的蚊、蝇、臭虫、蟑螂等。对危害花生、小麦、水稻、棉花、玉米、果树、蔬菜、桑、茶等作物的多种鳞翅目害虫的幼虫也有良好效果,对虫卵也有一定的杀伤作用,也用于防治水稻螟虫、水稻纵卷叶虫、稻苞虫、粘虫、棉铃虫、稻飞虱、棉蚜、蓟马、黑尾叶蝉、小地老虎等多种害虫。需要注意的是高粱对辛硫磷敏感,不宜喷洒使用。玉米田只能用颗粒剂防治玉米螟,不要喷雾防治蚜虫、黏虫等。  茶树病虫保护与防治 在酸性和中性条件下稳定,在碱性条件下易降解,对光线(尤其是紫外光)很敏感,易光解,喷在茶叶表面的辛硫磷,在日光下1天后即已大部光解,故残效期很短,是突击性防治害虫的理想农药。应尽量在傍晚或阴天使用,以减少光解和增加接触害虫机会。辛硫磷具强触杀作用,兼具胃毒作用,对茶尺蠖、油桐尺蠖、刺蛾类、蓑蛾类等鳞翅目食叶类害虫的幼虫具特效,此外,对多种盾蚧(如长白蚧、椰圆蚧等)和蜡蚧(如角蜡蚧、龟甲蚧)、小绿叶蝉、茶蚜、黑刺粉虱也有良好效果。对各种茶树叶螨类只能杀成螨和若螨,对螨卵无效,因此,只有短期的效果,必须在喷药后3天左右重复喷药才能杀死新孵化的幼螨。每亩用60%乳剂75~100g(配成1500倍液)。我国颁布茶叶中允许残留标准为0.5ppm。安全间隔期晴天3天,阴天5天。  使用方法 1.茎叶喷雾:一般每亩用50%辛硫磷乳油1000~2000倍液喷雾。防治小麦蚜虫、麦叶蜂、棉蚜、菜青虫、蓟马、黏虫,果树上的蚜虫、苹果小卷叶蛾、梨星毛虫、葡萄斑叶蝉、尺蠖、粉虱、烟青虫等。每亩用50g (有效成分) 对水50kg喷雾,可防治稻苞虫、稻纵卷叶螟、叶蝉、飞虱、稻蓟马、棉铃虫、红铃虫、地老虎、小叶蝉、飞虱、松毛虫等。每亩用30~40g (有效成分) 对水50kg喷雾,可防治桑树上的尺蠖、刺蛾类、桑蟥、桑毛虫等。2.拌种:用50%辛硫磷乳油100~165ml,用5~7.5kg水稀释后,拌麦种50kg,可有效防治蛴螬、蝼蛄等地下害虫,保苗效果好,可维持在20d以上。拌种亦可应用于玉米、高粱、谷子、花生及其他作物种子。3.防治花生地下害虫 可用50%乳油1kg,拌直径2mm左右的炉渣10kg,配成5%辛硫磷毒沙,花生播种时,按每亩2kg撒入播种沟内。使药进入土表以下5~6cm防治蛴螬,可保一播全苗。大豆播种时按每亩2.5kg毒沙与种子同时播种防治蛴螬。4.灌浇和灌心 用50%乳油1000倍液浇灌防治地老虎,15min后即有中毒幼虫爬出地面。 用50%乳油500倍液或2 000倍液灌心,防治玉米螟,或用50%辛硫磷乳油1kg拌直径2mm左右的炉渣或河沙15 kg,配成3.3%辛硫磷毒沙,在玉米心叶末期,按每亩2.5kg毒沙施入喇叭口中,防治玉米螟效果良好。在花生生长期防治花生蛴螬,可采用灌根方法。当金龟子卵孵化盛期至幼虫1龄期,用50%乳油1 000~1 500倍液灌墩,每墩灌药液50~100ml或墩旁沟施,效果均可在90%以上。50%辛硫磷乳油2000倍液灌根防治韭菜、葱、蒜等蔬菜田的根蛆,效果也很好。  毒性 大鼠急性经口LD50雄性为2170mg/kg,雌性为1976mg/kg;小鼠急性经口LD50雄性为1935mg/kg,雌性为2340mg/kg;雌性豚鼠经口LD50600mg/kg,雌猫为250~500mg/kg,雌兔为250~375mg/kg.大鼠急性经皮LD50>1120mg/kg,以含量150mg/kg饲养大鼠15个月,未见中毒现象。对鳟鱼和鲤鱼的LC50为0.1~1.0mg/L,对蜜蜂有毒。 化学性质  纯品为浅黄色油状液体。m.p.5~6℃,b.p.102℃/1.333Pa,有分解。折射率n20D1.5405,相对密度1.176 (20℃),蒸气压约1.333×10-2Pa。易溶于苯、甲苯、二甲苯、醇类、酮类等有机溶剂,二氯乙烷>500g/kg,异丙醇>600g/kg,在石油醚中溶解度较小,20℃时在水中溶解度为7mg/L。在酸性和中性介质中稳定,碱性介质中水解较快(pH值11.6时半衰期为170min),高温下易分解,光照下分解加速。 用途  高效、低毒、广谱杀虫剂,以触杀和胃毒作用为主,无内吸作用。对鳞翅目大龄幼虫和地下害虫以及仓库和卫生害虫有较好效果。可用于防治蛴螬、蝼蛄、金叶虫等地下害虫,棉蚜、棉铃虫、小麦蚜虫、菜青虫、蓟马、黏虫、稻苞虫、稻纵卷叶螟、叶蝉、飞虱、松毛虫、玉米螟等。防治地下害虫一般用50%乳油100mL对水5kg,拌麦种50kg,拌后放2~3h即可播种。防治其他害虫用50%乳油1000或1500倍液喷雾。在高粱、大豆、瓜类作用上禁用,在水稻、玉米上慎用,宜傍晚或夜间施药。 用途  主要用于防治地下害虫,果树、蔬菜、桑、茶等害虫以及蚊蝇等卫生害虫和仓储害虫 用途  主要用于防治地下害虫,果树、蔬菜以及卫生害虫和仓库害虫等 用途  属高效低毒有机磷杀虫剂,具有胃杀和触杀作用,主要用于防治地下害虫 用途  辛硫磷是主要用于防治地下害虫的有机磷杀虫剂,适县城于花生、小麦、水稻、棉花、玉米等作物的害虫防治,也用于防治果树、蔬菜、桑、茶等害虫。对防治蛴螬、蝼蛄、金针虫等有良好效果。 生产方法  用工业乙醇与亚硝酸钠、浓盐酸反应制得亚硝酸乙酯,再与苯乙腈反应制成2-氰基苯甲肟钠,然后与三氯硫磷和乙醇反应制得的乙基氯化物合成辛硫磷原油。将乙醇和亚硝酸钠混合,于20-40℃滴加盐酸制得亚硝酸乙酯。将其通过文氏管进入肟化釜,与釜内的苯乙腈、氢氧化钠的乙醇溶液反应,生成2-氰基苯甲肟钠。将其配制成25%水溶液,于室温下滴入乙基氯化物中。滴加后再加入三乙胺搅拌30min,升温至40-50℃继续反应1.5h。经水洗、分离、干燥而得辛硫磷原油。原料消耗定额:亚硝酸钠(95%)400kg/t、乙醇(95%)200kg/t、苯乙腈(96%)500kg/t、液碱(30%)680kg/t、盐酸(30%)680kg/t、氯化物(90%)750kg/t。 生产方法  辛硫磷合成反应在丙酮等溶剂中进行较馔 ,在水溶液中稍慢,工业生产中2-肟基苯乙腈钠过量10%,反应温度40℃左右。天津农药厂曾研究了以水为溶剂催化合成法,所用催化剂为三乙胺,操作过程:将0.55mol含量25%的2-肟基苯乙腈钠水溶液373g,于室温下30min内滴加0.5mol含量为90%的O,O-二乙基硫代磷酰氯105g,滴毕,再加入少许催化剂三乙胺,搅拌30min,升温至45~50℃,反应1.5h,经水洗、分液、干燥得156~161g产品,含量87%~92%,收率94%~96%。中间体2-肟基苯乙腈钠由苯乙腈与亚硝酸乙酯作用制得。催化剂为醇钠醇+NaOH、碱液等碱性物质。若以液碱为催化剂,反应温度35~40℃。 类别 农药 毒性分级 中毒 急性毒性 口服-大鼠 LD50; 300 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 1050 毫克/公斤 可燃性危险特性 可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物, 磷氧化物,硫氧化物, 氰化物烟雾 储运特性 通风低温干燥 灭火剂 干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水  安全信息 危险品标志  Xn;N,N,Xn 危险类别码  22-50/53 安全说明  36-60-61 危险品运输编号  UN 2810 RTECS号 MD4740000 HazardClass  6.1(b) PackingGroup  III 
质量标准
储存条件  0-6°C CAS 数据库 14816-18-3(CAS DataBase Reference) NIST化学物质信息 Phoxim(14816-18-3) EPA化学物质信息 3,5-Dioxa-6-aza- 4-phosphaoct-6-ene-8-nitrile, 4-ethoxy-7-phenyl-, 4-sulfide(14816-18-3)  辛硫磷 用途与合成方法 有机磷杀虫剂 辛硫磷又称肟硫磷和倍腈松,是一种人工合成的低毒有机磷杀虫剂,由德国拜耳制药公司首次研发成功,在中性和酸性中稳定,在碱性中分解较快,对光稳定性差,紫外线照射下很快分解。具有高效、低毒、广谱、杀虫残效期长等特点,对害虫有强触杀及胃毒作用;对蚊、蝇、虱、螨的速杀作用仅次于敌敌畏和胺菊脂,强于马拉硫磷、倍硫磷等。对人、畜的毒性较低,对鱼有毒,对蜜蜂及害虫天敌赤眼蜂、瓢虫等毒性较强,大鼠经口LD50为1 882~2 066mg/kg,属低毒类物质。辛硫磷室内滞留喷洒残效较长,一般可达3个月左右。用于治疗家畜体表寄生虫病,如羊螨病、猪疥螨病;杀灭周围环境的蚊、蝇、臭虫、蟑螂等。对危害花生、小麦、水稻、棉花、玉米、果树、蔬菜、桑、茶等作物的多种鳞翅目害虫的幼虫也有良好效果,对虫卵也有一定的杀伤作用,也用于防治水稻螟虫、水稻纵卷叶虫、稻苞虫、粘虫、棉铃虫、稻飞虱、棉蚜、蓟马、黑尾叶蝉、小地老虎等多种害虫。需要注意的是高粱对辛硫磷敏感,不宜喷洒使用。玉米田只能用颗粒剂防治玉米螟,不要喷雾防治蚜虫、黏虫等。  茶树病虫保护与防治 在酸性和中性条件下稳定,在碱性条件下易降解,对光线(尤其是紫外光)很敏感,易光解,喷在茶叶表面的辛硫磷,在日光下1天后即已大部光解,故残效期很短,是突击性防治害虫的理想农药。应尽量在傍晚或阴天使用,以减少光解和增加接触害虫机会。辛硫磷具强触杀作用,兼具胃毒作用,对茶尺蠖、油桐尺蠖、刺蛾类、蓑蛾类等鳞翅目食叶类害虫的幼虫具特效,此外,对多种盾蚧(如长白蚧、椰圆蚧等)和蜡蚧(如角蜡蚧、龟甲蚧)、小绿叶蝉、茶蚜、黑刺粉虱也有良好效果。对各种茶树叶螨类只能杀成螨和若螨,对螨卵无效,因此,只有短期的效果,必须在喷药后3天左右重复喷药才能杀死新孵化的幼螨。每亩用60%乳剂75~100g(配成1500倍液)。我国颁布茶叶中允许残留标准为0.5ppm。安全间隔期晴天3天,阴天5天。  使用方法 1.茎叶喷雾:一般每亩用50%辛硫磷乳油1000~2000倍液喷雾。防治小麦蚜虫、麦叶蜂、棉蚜、菜青虫、蓟马、黏虫,果树上的蚜虫、苹果小卷叶蛾、梨星毛虫、葡萄斑叶蝉、尺蠖、粉虱、烟青虫等。每亩用50g (有效成分) 对水50kg喷雾,可防治稻苞虫、稻纵卷叶螟、叶蝉、飞虱、稻蓟马、棉铃虫、红铃虫、地老虎、小叶蝉、飞虱、松毛虫等。每亩用30~40g (有效成分) 对水50kg喷雾,可防治桑树上的尺蠖、刺蛾类、桑蟥、桑毛虫等。2.拌种:用50%辛硫磷乳油100~165ml,用5~7.5kg水稀释后,拌麦种50kg,可有效防治蛴螬、蝼蛄等地下害虫,保苗效果好,可维持在20d以上。拌种亦可应用于玉米、高粱、谷子、花生及其他作物种子。3.防治花生地下害虫 可用50%乳油1kg,拌直径2mm左右的炉渣10kg,配成5%辛硫磷毒沙,花生播种时,按每亩2kg撒入播种沟内。使药进入土表以下5~6cm防治蛴螬,可保一播全苗。大豆播种时按每亩2.5kg毒沙与种子同时播种防治蛴螬。4.灌浇和灌心 用50%乳油1000倍液浇灌防治地老虎,15min后即有中毒幼虫爬出地面。 用50%乳油500倍液或2 000倍液灌心,防治玉米螟,或用50%辛硫磷乳油1kg拌直径2mm左右的炉渣或河沙15 kg,配成3.3%辛硫磷毒沙,在玉米心叶末期,按每亩2.5kg毒沙施入喇叭口中,防治玉米螟效果良好。在花生生长期防治花生蛴螬,可采用灌根方法。当金龟子卵孵化盛期至幼虫1龄期,用50%乳油1 000~1 500倍液灌墩,每墩灌药液50~100ml或墩旁沟施,效果均可在90%以上。50%辛硫磷乳油2000倍液灌根防治韭菜、葱、蒜等蔬菜田的根蛆,效果也很好。  毒性 大鼠急性经口LD50雄性为2170mg/kg,雌性为1976mg/kg;小鼠急性经口LD50雄性为1935mg/kg,雌性为2340mg/kg;雌性豚鼠经口LD50600mg/kg,雌猫为250~500mg/kg,雌兔为250~375mg/kg.大鼠急性经皮LD50>1120mg/kg,以含量150mg/kg饲养大鼠15个月,未见中毒现象。对鳟鱼和鲤鱼的LC50为0.1~1.0mg/L,对蜜蜂有毒。 化学性质  纯品为浅黄色油状液体。m.p.5~6℃,b.p.102℃/1.333Pa,有分解。折射率n20D1.5405,相对密度1.176 (20℃),蒸气压约1.333×10-2Pa。易溶于苯、甲苯、二甲苯、醇类、酮类等有机溶剂,二氯乙烷>500g/kg,异丙醇>600g/kg,在石油醚中溶解度较小,20℃时在水中溶解度为7mg/L。在酸性和中性介质中稳定,碱性介质中水解较快(pH值11.6时半衰期为170min),高温下易分解,光照下分解加速。 用途  高效、低毒、广谱杀虫剂,以触杀和胃毒作用为主,无内吸作用。对鳞翅目大龄幼虫和地下害虫以及仓库和卫生害虫有较好效果。可用于防治蛴螬、蝼蛄、金叶虫等地下害虫,棉蚜、棉铃虫、小麦蚜虫、菜青虫、蓟马、黏虫、稻苞虫、稻纵卷叶螟、叶蝉、飞虱、松毛虫、玉米螟等。防治地下害虫一般用50%乳油100mL对水5kg,拌麦种50kg,拌后放2~3h即可播种。防治其他害虫用50%乳油1000或1500倍液喷雾。在高粱、大豆、瓜类作用上禁用,在水稻、玉米上慎用,宜傍晚或夜间施药。 用途  主要用于防治地下害虫,果树、蔬菜、桑、茶等害虫以及蚊蝇等卫生害虫和仓储害虫 用途  主要用于防治地下害虫,果树、蔬菜以及卫生害虫和仓库害虫等 用途  属高效低毒有机磷杀虫剂,具有胃杀和触杀作用,主要用于防治地下害虫 用途  辛硫磷是主要用于防治地下害虫的有机磷杀虫剂,适县城于花生、小麦、水稻、棉花、玉米等作物的害虫防治,也用于防治果树、蔬菜、桑、茶等害虫。对防治蛴螬、蝼蛄、金针虫等有良好效果。 生产方法  用工业乙醇与亚硝酸钠、浓盐酸反应制得亚硝酸乙酯,再与苯乙腈反应制成2-氰基苯甲肟钠,然后与三氯硫磷和乙醇反应制得的乙基氯化物合成辛硫磷原油。将乙醇和亚硝酸钠混合,于20-40℃滴加盐酸制得亚硝酸乙酯。将其通过文氏管进入肟化釜,与釜内的苯乙腈、氢氧化钠的乙醇溶液反应,生成2-氰基苯甲肟钠。将其配制成25%水溶液,于室温下滴入乙基氯化物中。滴加后再加入三乙胺搅拌30min,升温至40-50℃继续反应1.5h。经水洗、分离、干燥而得辛硫磷原油。原料消耗定额:亚硝酸钠(95%)400kg/t、乙醇(95%)200kg/t、苯乙腈(96%)500kg/t、液碱(30%)680kg/t、盐酸(30%)680kg/t、氯化物(90%)750kg/t。 生产方法  辛硫磷合成反应在丙酮等溶剂中进行较馔 ,在水溶液中稍慢,工业生产中2-肟基苯乙腈钠过量10%,反应温度40℃左右。天津农药厂曾研究了以水为溶剂催化合成法,所用催化剂为三乙胺,操作过程:将0.55mol含量25%的2-肟基苯乙腈钠水溶液373g,于室温下30min内滴加0.5mol含量为90%的O,O-二乙基硫代磷酰氯105g,滴毕,再加入少许催化剂三乙胺,搅拌30min,升温至45~50℃,反应1.5h,经水洗、分液、干燥得156~161g产品,含量87%~92%,收率94%~96%。中间体2-肟基苯乙腈钠由苯乙腈与亚硝酸乙酯作用制得。催化剂为醇钠醇+NaOH、碱液等碱性物质。若以液碱为催化剂,反应温度35~40℃。 类别 农药 毒性分级 中毒 急性毒性 口服-大鼠 LD50; 300 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 1050 毫克/公斤 可燃性危险特性 可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物, 磷氧化物,硫氧化物, 氰化物烟雾 储运特性 通风低温干燥 灭火剂 干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水  安全信息 危险品标志  Xn;N,N,Xn 危险类别码  22-50/53 安全说明  36-60-61 危险品运输编号  UN 2810 RTECS号 MD4740000 HazardClass  6.1(b) PackingGroup  III 
危险性质
提示语	危险危险有害信息	H227H290:可能腐蚀金属H314:造成严重皮肤灼伤和眼损伤注意	P210:远离明火/热表面。P234:只能在原容器中存放。P260:不要吸入。P264:作业后彻底清洗双手。P280:戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。P301+P330+P331:如误吞咽:漱口。不要诱导呕吐。P303+P361+P353:如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。P304+P340:如误吸入:将受害人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适的休息姿势。P305+P351+P338:如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。P310:立即呼叫解毒中心/医生。P363:沾染的衣物清洗后方可重新使用。P390:吸收溢出物,防止材料损坏。P403+P235:存放在通风良好的地方。保持低温。P405:存放处须加锁。P501:通过当地政府授权的废弃管理部门废弃内容物/容器