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  • 嗪草酮
  • CAS编号:21087-64-9
  • 中文别名:甲草嗪; 赛克津; 4-氨基-6-(1,1-二甲基乙基)-3-甲硫基-1,2,4-三嗪-5-四氢酮; 立克除; 4-氨基-6-叔丁基-4,5-二氢-3-甲硫基-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮; 特丁嗪; 4-氨基-6-特丁基-4,5-二氢-3-甲硫基-1,2,4-三嗪-5-酮; 4-氨基-6-特丁基-4,5-二氢-3-甲硫基-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮
  • 英文名称:Metribuzin
  • 分子式:C8H14N4OS
  • 分子量:214.288
  • 0个化合物
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化学性质

纯品为白色结晶固体。m.p.125.5~126.5℃,蒸气压20℃时<1.333×10-3Pa, 60℃时<2.666×10-2Pa,相对密度1.28。在有机溶剂中的溶解度为:二氯甲烷>100%,异丙酮1%~10%,己烷0.1%~1%,甲醇450g/L,甲苯130g/L;在水中溶解度为0.12%。工业品m.p.120~125℃。
熔点  125°C
密度  1.28
闪点  2 °C
储存条件  APPROX 4°C 
水溶解性  Slightly soluble
NIST化学物质信息 Metribuzin(21087-64-9)
EPA化学物质信息 1,2,4-Triazin-5( 4H)-one, 4-amino-6-(1,1-dimethylethyl)- 3-(methylthio)-(21087-64-9)
生产方法  将硫代羰基酰肼盐酸盐溶解在二甲亚砜中,与2-特丁基亚氨基-3,3二甲基丁腈反应1h,冷却至20℃,注入冰水,搅拌1h,乙醇重结晶,得3-硫基-4-氨基-5-亚氨基-6-特丁基-1,2,4-三嗪(熔点181℃)。将其与乙醇、酸在100℃反应2h,冷却至20℃,分离结晶物,过滤,干燥,得3-硫基-4-氨基-6-特丁基-1,2,4-三嗪-5-酮(熔点215-217℃)。最后在氢氧化钠和甲醇的混合物中,在0℃下加碘甲烷,在20℃搅拌反应4h,产物经结晶、过滤、干燥得到嗪草酮。
生产方法  3,3-二甲基丁酸-2-酮的制备 以3,3-二甲基丁酮-2为原料,经氯化、水解(重排)、氧化、中和4步反应制得。

硫代卡巴肼的制备 以水合肼和二硫化碳为原料,按一定配比进行加成和脱硫化氢反应,制得硫代卡巴肼,收率85%~90%。
嗪草酮的合成 将上述合成的3,3-二甲基丁酸-2-酮与硫代卡巴肼,在催化剂存在下,进行环合反应,得4-氨基-6-特丁基-3-巯基-1,2,4-三嗪-5-(4H)-酮;此酮式与烯醇式在一定条件下存在动态平衡,加碱使酮式转化烯醇式;再与溴甲烷反应得嗪草酮。
嗪草酮的合成也可将硫代羰基肼盐酸盐溶解在二甲亚砚中,与2-特丁基氨基-3,3-二甲基丁腈反应1h,冷却至20℃,注入冰水,搅拌1h,乙醇重结晶,得3-硫基-4-氨基-5-亚氨基-6-特丁基-1,2,4-三嗪(m.p.181℃)。将其与乙醇、酸在100℃反应2h,冷却至20℃,分离结晶物,过滤,干燥,得3-硫基-4-氨基-6-特丁基-1,2,4-三嗪-5-酮(m.p.215~217℃)。最后在氢氧化钠和甲醇的混合物中,于0℃加磺甲烷,在20℃搅拌反应4h,产物经结晶、过滤、干燥得嗪草酮。

质量标准

98%

危险性质

类别 农药
毒性分级 中毒
急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 1100 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LD50: 564 毫克/ 公斤
可燃性危险特性 燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化物气体
储运特性 库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
灭火剂 干粉、泡沫、砂土
职业标准 TWA 5 毫克/ 立方米 
危险品标志  Xn;N,N,Xn,F
危险类别码  22-50/53-36-20/21/22-11
安全说明  2-60-61-36-26-16
危险品运输编号  UN3077 9/PG 3
RTECS号 XZ2990000
毒害物质数据 21087-64-9(Hazardous Substances Data)